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重道崇文坊建於1815年（清嘉慶二十年），清廷為旌表林朝英獨立捐貲萬金，修建縣學文廟而頒重道崇文匾額，賜六品光祿寺署正職銜，並准建坊，所建的坊，即重道崇文坊，為府城現存四座牌坊之一。
林朝英生於生於1739年（清乾隆四年），卒於1816年（清嘉慶二十一年），享年78歲。除了致力於經世之學，林朝英還繼承父志，以貿易為生，累積不少財富。生性樂善好施，熱心地方公共事務，捐貲出力總不落人後。
1804年（清嘉慶九年）3月，獨力捐獻萬金，監督工役，修建縣學文廟，經百司奏聞，於1813年（清嘉慶十八年）正月榮獲旌表，欽賜光祿寺署正職銜，賜「重道崇文」匾，並准建坊。1815年（清嘉慶二十年）3 月，重道崇文坊建於當時的府治寧南坊龍王廟前。
日治時期，坊體頂檐及鴟尾損毀、佚失；後因大正年間市區改正幸町而被迫拆毀，後經林氏後裔向日本政府陳情重建保存，於1934年（昭和九年）遷移到臺南公園潭北邊現址，也把毀損部分一倂修繕。1992年（民國八十一年）發現柱身外傾，有傾塌的危險，後進行緊急搶修，而成為今貌。