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許丕簡古厝竣工於清同治六年（1867），初為后沙許氏五房許丕騰赴新加坡發展，經商有成後衣錦還鄉所興建。然而，許丕騰返僑居地後，卻因商號中落，遂將此大厝出售，原欲以一仟二百銀元轉賣予山后王氏僑商，而同為后沙許氏五房的許丕簡得知後，認為賣給外鄉人有損村譽，乃以一仟五百銀元購入此宅。
許丕簡（1869~1945），后沙人，年輕時曾於後浦經營小本生意，然苦於金門無發展前途，而遠渡菲律賓衣里岸尋求發展。初任貿易行帳房，累積資本後，投資珠山友人薛芳城家族同於菲律賓所創之「聯芳公司（LIAN HONG COMPANY）」，經營椰乾、什貨等土產生意，亦自購電船，經營往來於各島嶼間的貿易，逐漸累積積蓄。
經商致富後，除於后沙購入此小六路厝，許丕簡亦熱衷於社會公益，平時透過僑匯協助家計，也曾資助鄉里生活費用助人渡過難關，並曾於后沙許氏五房宗祠開辦私塾，主持相關學務，聘請教師提供后沙子弟教育環境。僑居地方面，許丕簡則常透過「聯芳公司」名義對於衣里岸市的發展、當地金門同鄉會、僑社華文學校等進行捐輸。
許丕簡購得古厝後，因經營南洋事業而鮮少返鄉，古厝由其家族居住，直至退休後才返回金門，將其菲律賓的事業交予共赴南洋的長子許金沙，晚年於此宅終老。
民國26年（1937）日軍佔據金門期間，曾佔為部隊伙房使用，正立面左裙堵留有日軍鑿開之槍孔殘跡。民國38年（1949）後國軍退守金門，部隊18師、14師、75師、200師等皆曾進駐，其中不乏部隊司令官、師長、團長等運用此空間，期間最高峰曾有30名部隊人員進駐，至民國80年代（1990s），才歸還予許氏家族。
古厝興建後，長期未經大肆修建，僅曾因屋頂漏水、牆體遭砲擊損壞等進行局部修繕。民國86年（1997）左護龍改建，將原圓脊傳統屋面改為鋼筋混凝土平頂。民國93年（2004）曾為祭祀，將右敞廳改為鋁門窗。後則因建築正身及攑頭屋頂嚴重破損不堪使用，許氏家族遷居他處，左護龍則持續居住使用。民國105年（2016），金門縣文化局曾補助搭設鋼棚架，作為緊急防護。民國108年（2019）由金門縣文化局啟動整體修復工程，於民國109年（2020）完竣。