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舊山線鐵路三義到豐原路段，是臺灣縱貫鐵路地形最崎嶇的一段，山丘、河流阻隔，工程艱鉅，進度緩慢，從明治三十六年（1903年）起，整整花了近5年，到明治四十一年（1908年）才完工，臺灣縱貫鐵路此時才全線通車。勝興火車站的前身是「十六份信號場」，於明治四十一年（1908年）設立，「十六份」是勝興舊名，早年山區盛產樟木，先民曾在當地設置16座蒸餾樟腦的爐灶，因此而得名。「信號場」就是「號誌站」，主要辦理上下列車交會運轉業務。車站建築主體於大正元年（1912年）3月31日興建，最早式樣為一層樓木造兩水波屋頂，日式屋架，鍍梓鐵板，土庇11坪，木構架上覆亞鉛板。昭和五年（1930年），因為山產運輸需要，十六份信號場改為十六份停車場，開辦客貨運業務，當時貨運業務繁忙，遠在大湖地區出產之木炭、香茅油、水果等，皆由本站運出。昭和十年（1935年）中部大地震，十六份停車場到台中間的舊山線鐵路橋樑、隧道受損嚴重，停駛整修3年，到1938年才恢復通車。台灣光復後，車站附近設勝興村，民國四十七年（1958年）十六份驛才正式改名為勝興火車站。民國六十二年（1973年），增設167號誌站及兩處安全側線，並架設電氣化設備。臺灣經濟產業結構改變，加上公路交通發達，勝興火車站貨運業萎縮，民國七十二年（1983年）勝興車站停辦貨運，專辦客運。勝興火車站標高402.326公尺，為臺灣縱貫鐵路最高點，三義到后里舊山線是西部幹線最陡峭路段（坡度達25╱1000），早年蒸汽、柴油火車頭馬力不足，經過這段路，速度奇慢無比，下雨天還會後退，有時要有兩台蒸汽火車頭，前拉後推，天雨鐵軌還有鋪砂，增加車輪摩擦力。勝興村搭火車通勤就學、上班的住民，為節省勝興站下車再走路回家的時間，經常趁列車爬坡「龜速」時「跳車」，有些司機善體人意，還會刻意放慢速度，方便大家。除了乘客可以跳車，連米袋等貨物，也衍生一套「丟包」卸貨的專業功夫。舊山線鐵路三義到后里段單線設計，而且設施老舊，台灣鐵路局執行改線工程，截彎取直設計新山線鐵路與雙軌化工程，民國八十七年（1998年）9月23日新山線鐵路完工通車，列車改線，舊山線鐵路、勝興站功成身退，從此走入歷史。勝興火車站於民國六十三年（1974年）曾擴建運轉室，民國八十五年（1996年）曾全面整修，但主體結構、格局、材料，均維持原貌、原材料，但無論其海拔高度、建築歷史，在台灣鐵道歷史文化上，占有重要地位。民國八十八年（1999年），苗栗縣政府辦理古蹟評鑑審查作業，公告指定勝興火車站為縣定古蹟。值得一提的是，部份評審委員認為其有國定古蹟的價值，除了車站主體，廣場、月台、主副線鐵軌、倉庫、道班房、油庫也一併納入古蹟。