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一、 大龍峒的開發
大龍峒位於臺北平原北部淡水河與基隆河交界處，原為平埔族凱達格蘭族中的「巴琅泵社」所在地。距離清領時期艋舺地區有段距離。
清康熙48 年（1709）時，由泉州三邑人和同安人共同組成的合股式開墾組織。陳賴章墾號向諸羅縣申請墾照，共同開發現今臺北市萬華、中正、大同與新北市新莊、三重、蘆洲等地區。陳賴章墾號不僅是開發大臺北地區的先行者，更是漢人開發臺北盆地的重要里程碑。
隨著漢人墾殖範圍的擴大，原居於此地的平埔族逐漸向外遷徙或漢化。大龍峒的漢人聚落由泉州同安人組成，並以保安宮作為信仰中心，向周邊發展出街市。十九世紀初的清嘉慶年間，保安宮重建，四十四坎街、陳悅記祖宅、樹人書院等在大龍峒地區陸續興建而成，吸引更多漢人移民聚居於此。清咸豐3 年（1853）頂下郊拼中失利的同安人遷徙至本地，促成本地大幅開發。
鄰近保安宮西側的四十四坎街，其興建時間與保安宮屬同一時期，是由王、鄭、高、陳四姓共同籌備而成的商店街，這條街分為南北兩側，每側各有二十二間街屋，共計四十四間。這些街屋經過統一規劃建造的店鋪，格局相同，街道東西兩側設有隘門作為防禦設施。保安宮位於四十四坎街屋的頂端，成為當時臺北盆地同安人的信仰中心。

二、 大龍峒保安宮與保生大帝的信仰
大龍峒保安宮主祀保生大帝，為中國閩南地區信奉的醫神，有「大道公」、「吳真人」或「花橋公」等稱謂。保生大帝在世時以醫術聞名於世，明代時更流傳保生大帝以絲線診脈的方式，醫治明成祖文皇后的事蹟，因此得到明仁宗加封號為「保生大帝」。
移民來臺的漢人，因為需要橫渡黑水溝，加上海上常有颱風或颶風，航程危機四伏，這些移民心中產生恐懼，因此常會攜帶家鄉廟宇的香火或將神像奉請來臺，以祈求航行平安。移民平安抵達臺灣之後，等到生活穩定、經濟條件許可後，便會於移居地興建廟宇，祀奉家鄉或祖籍地的神祇。
保生大帝就是渡海來臺的同安人所信奉的重要守護神。保生大帝屬於醫療神，傳統社會醫藥不發達，閩南地區長期飽受瘴癘瘟疫所苦，因此民眾常常借助神佛求取丹藥方劑以為醫治之方。因此被視為醫神的保生大帝，就佔有重要地位。泉、漳二府各縣，到處皆建有保生大帝廟宇，其他的廟宇若非主祀也常將其配祀於廟中，而遠至汀州、長樂，甚至廣東等地也都建有專祀廟宇。早期先民至臺灣開墾，因臺灣潮濕的自然環境，移民水土不服與瘴癘疫病的流行，造成許多人的病故，再加上當時的醫療技術落後，同安移民很自然的將保生大帝信仰移入新居地。在臺灣的保生大帝廟數量非常多，除基隆市與連江縣沒有保生大帝廟外，其餘縣市合計約三百多間左右，集中於臺灣南部。
北臺灣主祀保生大帝之廟宇僅有九座，以大龍峒保安宮為臺北盆地同安縣移民的主要信仰中心，清乾隆7 年（1742），移居大龍峒的漢人因瘴癘爆發，特由福建泉州同安白礁鄉慈濟宮乞靈分火來臺灣，希望能壓制當地所生瘴癘。而該神祇正是保生大帝，取名為保安宮的這座小廟於大龍峒落成，並迅速成為當地同安人的信仰中心。其後經過兩次小幅度整修後，於18 世紀末，仍為一小型木造廟宇。清嘉慶9年（1804），四十四坎街商人集資擴建該街道兼有東側的該保生大帝廟，經過多年施工後，於清道光10 年（1830）完工，將原本的木造小廟擴建成三殿三進，左右各五開間的廟宇。
每年農曆三月十五日為保生大帝誕辰，全臺灣主祀保生大帝的公廟，會舉辦一系列慶祝活動，其中以大龍峒保安宮的保生文化祭最為著名。自1994 年起，保安宮將這種傳統的廟會活動，注入現代的人文精神，使成為一種新的文化活力，於是開始發展了「保生文化祭」的活動。
保生文化祭由繞境踩街、藝陣表演、家姓戲、祝聖祭典等組成。從農曆三月十四日的遶境岀巡開始，到三月十五日舉行三獻禮、過火、放火獅作為整場祭典的高峰。還有為酬神演出的家姓戲，透過歌仔戲、北管、布袋戲等傳統戲曲，彰顯臺灣民俗藝術之美。

三、 積極參與社會建設的大龍峒保安宮
大龍峒所在地區自清領時期以來文風鼎盛，考取功名的人數，在臺北地區向來數一數二。知名教育家陳維英就住在大龍峒，陳家共有陳維藻、陳維英、陳樹藍三人中舉，考取功名者共二十二人，可謂書香世家。陳維英在道光年間曾任福建閩縣的縣學教諭，清咸豐9 年（1859）中舉後，就任艋舺學海書院及明志書院講席，並在大龍峒保安宮內創立「樹人書院」。
日治時期大龍峒保安宮仍積極參與社會事業，日治明治29 年（1896）因總督府欲推廣臺北文教事業，於臺北地區設置國語學校，下轄三處附屬學校，分別選定八芝林芝山巖、艋舺學海書院與大稻埕。因大稻埕地區無適當建築可用，當時大龍峒保安宮由管理人陳玉輝出面，同意無償租借保安宮內部分房舍予總督府民政局學務部創設學校使用。直到日治明治31 年（1898）頒佈公學校令創設大龍峒公學校前，擔負起教育本地學生的重責大任。