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右昌楊家本是中國福建省泉州府南安縣橋頭鄉十五都人。相傳開台祖楊文(1670〜？)約於康熙年間隻身來台，初於萬丹港五房口作苦力，靠搬運船舶貨物謀取微薄工資為生，並在右昌搭草寮過日。楊文育五子，後僅存三脈，後代子嗣以經營魚塭起家，不過前六代歷史已難考察。
右昌楊家是漁塭業大家族，同時也因出了五位文、武秀才，而備受讚譽。第一位科中武秀才者是第七代的楊石寧(1839〜1890)，右昌人稱「楊大老」，為楊家開創第一階段的高峰。楊家祖厝的第二進(今之第一進)的雁尾大厝可能就是此時所增建。後來，其次子楊步升(1872〜1915)考中文秀才，父子登科而傳為佳話。不過，最受人矚目者，乃楊石寧同輩堂弟楊雲峰(1859〜1913)、楊雲漢(1861〜1881)於光緒6年(1880)聯袂科中武秀才，「兄弟同科」的美譽競相走告，成為右昌人的美談。其叔父楊腰(1836〜1902)為紀念這項光榮事蹟，斥資增建第三進雁尾大厝，光緒8年(1882)11月落成。至此，楊家古厝大體完成。後來，楊腰的獨子楊雲階(1873〜1919)亦不惶多讓也科中文秀才，一門五位文、武秀才為楊家締造空前的輝煌。