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104年調查研究報告認為「所長宿舍」因具下列價值，建議升格為「直轄市定古蹟」：
1.刑務所所長官舍地處原刑務所（又稱臺南監獄，原清代軍裝局）北面，為原位置原建物，史實性高，是刑務所及官舍區之歷史見證。
2.刑務所所長官舍與同屬司法法務系統之地方法院院長官邸、臺南地方法院檢察署官邸，係司法系統行政分權之見證。
3.為 1924~1930 年間發展完整之和洋樣式建築、磚木材料並行之日式高階官宿舍建築，具稀少性。
4.臺基有拱形氣口、正立面雙入 口、屋面出簷底部設有通氣口 等…特殊設計元素。

原臺南刑務所所長宿舍係屬高階官舍，雖經部分修改建，仍保有原有形貌及格局，應同「原臺南刑務所官舍」、 「原臺南刑務所合宿」兩處位階較低之官舍建築，指定為直轄市定古蹟。

所長宿舍為和館及洋館融合之獨棟建築，中央設有中廊、庭院側設置緣側，融合辦公與家居，及配置佣人房﹙女中室﹚，為具有彰顯職位與社會地位的高級官舍，於本市現存日式官舍建築中較為少見，具稀少性。