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蔡然標生於1853年（咸豐3年），於咸豐年間來臺依親，1879年（光緒5年）試取嘉義縣學第二名、1881年（光緒7年）再試取嘉義縣學一等第二名補廩生。雲林設縣之後，1892年（光緒18年）試取一等第一名補縣學廩生。1894年（光緒20年）因出資賑濟山西省，因此獲得「奉政大夫（正五品）」官銜。 日治時期之後1898年（明治31年）獲聘用為北港公學校僱教員，教授漢文科， 1902年（明治35年）擔任北港區街長，並獲頒紳章 ，1910年（明治43年）擔任北港區區長，1907年（明治40年）也與曾席珍共同列名北港朝天宮重修募款的代表者，當時的住址，就位於本提報建築之地址：北港街442番。 後於1921年（大正10年）出任北港朝天宮管理組織之首任管理者，直到1929年（昭和4年）過世由曾席珍接任。
蔡然標故居早就被北港地區文化人士重視，被收錄在1995年由林永村、林志浩合著的《笨港 一個古老港口的歷史與文化》書中，並認為是「北港現存保存最佳的民宅」。 根據蔡家後人口述，目前的蔡然標古厝，是北港朝天宮1912年落成之後，蔡然標延請參與北港朝天宮興建工程的司阜們所施作。但關於上述說法，尚無法證實，不過由一張蔡然標孫女林蔡素女1923年與林麗明合影的照片，可知大宅第當時已經存在，又建築物的側山牆係以日治時期開始使用的標準磚做英式砌法疊砌而成，可知多數構造為日治時期以後所興建。另臺灣總督府檔案中，亦留存一張1924年繪製之宅第平面簡圖。 與該圖面相對照，可推知第一進兩側小港間，應在1924之後才向外推出，並曾變更內部裝修。根據現場構造痕跡，其外牆洗石子裝修，較符合1930年代左右之構造樣貌。
故居平面共有兩進，各有三開間。雖說僅有兩進，第一進其實是由兩個屋坡組合而成，進深達12公尺餘，依照1924年平面圖說，第一進中港間係作為營業場所使用。第二進中港間則作為廳堂使用，加簷口之進深則在6.8公尺左右。兩進皆採用穿鬪式架扇承接屋頂，屋頂做翹脊，但目前屋頂因覆蓋鐵皮，翹脊遭到破壞。室內外包括穿鬪式架扇、水車堵、牆堵等，可見到木雕、泥塑等裝飾，鋪面採用大塊的光面油磚鋪設，呈現建築物之豪華感。其中有部份彩繪圖樣，與北港朝天宮部份舊貌彩繪圖樣相仿。
蔡然標故居內，除了創建者蔡然標曾生活在裡面之外，尚有多位地方重要人物曾經入住其中，包括蔡然標的長子蔡幼庭（1878-1924），與其父親共同參與北港朝天宮1907-1912年之改建，父子兩代共同列名在北港朝天宮1912年「嘉義廳北港朝天宮增修改築碑記」。蔡幼庭的長女蔡素女女士（1903-1993），經蔡培火介紹與林麗明醫師結識，林麗明醫師曾參與臺灣文化協會運動、臺灣民眾黨，晚年居住在蔡然標故居旁繼續從事醫療工作。蔡素女婚後冠夫姓，戰後曾擔任省議員、監察委員，是北港出身的一位重要政治人物。蔡然標三子蔡少庭（1893-1969），中學時期即前往東京留學，亦曾參與臺灣文化協會運動及臺灣民眾黨，1927年曾擔任臺灣民眾黨的中央委員及北港支部委員長。另二子蔡培普（1887-1911）為臺灣總督府醫學校畢業生，1907年取得醫生執照後，於嘉義廳新港街擔任公醫，不幸於1911年染疫死亡。