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日治初期，日方對臺實施的教育政策是以培養具有生產力的人民及能協助日人殖民臺灣的施行者為主，於1896年（明治二十九年）設置國語學校來培養教育國語的師資。
有鑒於小學學校教育無法滿足實際升學上的需求，於是建議成立中學校，並配合日本本土的學制，設立修業五年的普通中學科，以招收日籍子弟為主。當時在臺小學校畢業的學生與日俱增，中學校數量不足以容納所有日籍子弟就學。在歷經多年請願，一直到1910年（明治四十三年）9月終獲臺灣總督府首肯，在臺南設置中學校。
1914年（大正三年）總督府中學校官制改正，正式公佈創立臺南中學校，校名為「總督府臺南中學校」。二戰後，校名更改為「省立臺南第二中學校」，後改為「國立臺南第二高級中學」。
本古蹟「原台南中學校講堂」興建於1917年（大正六年），隔年5月完工。70年代以後，由於講堂長久經歷人為破壞及自然劣化，許多重要的慶典已鮮少在此舉行。而1984年（民國七十三年）新建明德堂完工後，講堂的功能完全被明德堂取代。1989年（民國七十八年）整修過後的講堂則作為臺南二中管絃社的練習場所。