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坪林尾庄聚落約形成於嘉慶、道光年間（1796年～1850年）。因坪林適宜種植山藍（大菁），吸引移民前來開墾，至咸豐年間（1851年～1861年），製藍產量達到鼎盛期。同治年間（1862年～1874年），在開闢山地、撫綏原住民的政策下，樟樹的採伐與茶葉的種植得到進一步發展，並以北勢溪南、北兩岸之橋樑作為淡蘭古道上運送物資的通路。日治時期，臺灣總督府進一步修繕淡蘭古道，坪林尾橋於明治三十三年（1900年）興建木造橋樑，明治四十四年（1911年）由木造橋樑改建為桁架混凝土橋，此時坪林製茶業與製腦業發展迅速，坪林尾橋成為臺北與宜蘭間物資運輸的重要橋樑。
戰後，坪林尾橋成為運送文山事業區內木材的重要通道，而後民國六十年代（1970年代）木材產業衰落，茶產業因出口需求而發展迅速。同時，通行臺北與宜蘭間的客運也在這一時期開通，因此坪林尾橋在運送物資的同時也承擔客運通路的任務，民國五十九年（1970年）坪林新橋落成後，分擔了部分坪林尾橋的交通量。坪林拱橋（1998年）完成後，坪林尾橋轉變為人行步道橋，目前隨著坪林地區觀光的發展，坪林尾橋也轉變為觀光景點。