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董允耀，金城古崗村人，字光錐，生於清光緒6年（1880），卒於民國34年（1945）。董允耀幼年雖家境清貧，但父親仍供其上私塾讀書；後董允耀於家鄉經營販售豆腐生意，然早期金門謀生不易，遂於十餘歲時跟著鄉人遠赴印尼謀生。初時多為幫工，稍有積蓄後便於加里曼丹收集海產販售至泗水獲利。後與鄭古悅（1880-1949年）共同創設「同成棧」商號，販售海鮮乾貨，另有合股投資銀行。此時董允耀因預測了印尼的買賣商機，便開始以批購胡椒粒賺取差價，其後與人合夥經營船運行業獲利致富。
董允耀在民國22年（1933）返鄉興建洋樓，聘請古崗董天乞匠師承包，施作工期共七個月，耗費一千四百塊大洋。洋樓興建之木料、洋灰等建材皆自南洋進口，其中洋樓門額上為董允耀於民國22年（1933）時特請民初金門後浦文人許維舟題字「玉笋流芳」、「豢龍」；洋樓立面泥塑部分，捏塑有屋主董允耀姓名的閩南語發音之羅馬拼音「Tang Oen Yauw」，並輔以南洋風情的大象、椰子樹等紋樣。
洋樓竣工後董允耀曾返鄉居住，然民國26年（1937）董允耀返鄉卻因日軍佔領金門而無法返回南洋，遂居住於洋樓內直至辭世。
民國34年（1945）之前，董允耀之妻洪每娘已先帶著僅四個月大的孫女董賽姍從印尼返回金門。民國38年（1949）洋樓為退守金門的國軍所徵用，時洪每娘與孫女董賽姍則搬離洋樓至前迴向居住，期間洪氏過世。
民國49年（1960）間洋樓曾進駐陸軍成功隊（海龍部隊），洋樓正立面上及二樓內簷裝修仍存該時海龍字樣的油漆痕跡。而後成功隊於民國62年（1973）左右搬離洋樓。民國64年（1975）年洋樓部分空間則出借金門酒廠堆放高粱與小麥等作物，爾後洋樓則主要為董振圖（代管人）一家居住。
洋樓於民國105年（2016）4月金門縣文化局搭設鋼棚架進行保護。民國109年（2020）9月11日，產權人董賽姍及董倫威將洋樓捐予金門縣政府，民國111年（2022）由金門縣文化局發包進行整體修復工程。